Will -nek problémái akadnak a nőkkel, miután Jazz fennhéjázó nővérével randizik.

Hillary Will személyes szolgálatába kell hogy szegődjön, mivel Will megzsarolja azzal, hogy mindenkinek elmondja, hogy a lány kiesett az UCLA-ból.

Phil bácsi nyomására Will csatlakozik az iskolai költészeti szakkörbe. Azonban igénybe kell vennie Geoffrey segítségét, amikor felkérik, hogy adjon elő egy verset a felolvasáson.

Will találkozik egy country klubban egy gyönyörű lánnyal, akivel járni szeretne, először azonban le kell nyűgöznie a lány apját, aki elképesztően sznob és nagyon vigyáz a kislányára. Ezért Will Carlton-tól…