Tevin Campbell R&B énekes játssza a tinibálvány Little T szerepét, aki szülinapján egy különleges dallal és egy randi meghívással lepi meg Ashley-t.

Queen Latifah rapper játssza Hilary új színésznő főnökét, aki Will-t akarja megkapni, különben Hilary álommunkahelyének lőttek.

Jasmine Guy egy ösztöndíjas diákot alakít, aki egészen megváltozik miután megismeri Willt: a szórakozás, játék, és a szerelem új világa nyílik meg számára, és tereli el figyelmét a tanulásról.

Will segítségért könyörög Philipnek miután kiszökött a városba és olcsó szerencsejátékosok elől kell menekülnie.

Will kíváncsi, hogy Carlton képes-e eltölteni egy kis időt egy durva környéken, pénzügyi tanácsadónak álcázva magát.

Will javasolja, hogy indítsanak egy új tantárgyat a Bel-Air Akadémián a fekete történelemről. Igencsak meglepődik, amikor Vivian nénit hívják meg tanárnak.

Will és Phil idős édesanyja kiosonnak a házból, hogy egy éjszakát a városban töltsenek.

Will -nek problémái akadnak a nőkkel, miután Jazz fennhéjázó nővérével randizik.

Will a lehető legjobb formáját veszi elő egy előkelő látogatásra – de azt reméli, sikerül meggyőznie a látszólag komoly Lady Penelopét, hogy engedje el magát egy buli kedvéért.

Philip elveszíthet egy jelentős ügyfelet, akinek azt tanácsolja, hogy ne hozzon döntéseket Will spontán megjegyzéseire alapozva.